一九九七年,在其十四岁时,由于父亲生意失败,父、母离异,母亲背上沉重债务。加之杨丞琳从小既有歌星梦,在同学和老师的鼓励下,她开始订下目标向进入演艺圈奋斗。其中参加各种电视选秀节目和比赛。但几乎屡战屡败,在评委眼里,他只是个带着牙套、未发育成熟的小孩子,最惨的是参加一美少女选拔,冠军有几万票,而杨丞琳则只有四百多票,其中两百票还是妈妈投的。这让杨丞琳的信心大受影响,她的歌星梦亦似乎变得很难走了,一切都不如她当初想的这么简单,一个多礼拜后,杨丞琳参加了“健康美少女”的选拔,并进了决赛。而当时还戴著牙套的杨丞琳担心会有评审不喜欢其造型,在决赛进行的前一晚,坚持要牙医除下她的牙套,结果她在比赛中得到前六名。而其成绩最突出的是在由吴宗宪主持的“超级新人王”,她获得季度冠军。
一九九九年,杨丞琳与经纪公司签约,正式往做一位艺人的目标进发,经纪公司安排六位优胜者进行录音,而且还指定要唱范晓萱的《眼泪》,并把录音过程录下来,由专业音乐人来评价她们的表现,本来杨丞琳对自己的歌声还是充满信心的,但令她没想到的是音乐人对她的评价极差,其中一句“我一定不会给你出唱片的”更令年纪小小的杨丞琳受到更沉重的打击,但最后还是留下了四位成员,在二零零零年组成了4 in love的四人美少女组合,并于同年一月由“BMG博德曼”推出了第一张同名专辑《Fall In Love》,在一路艰辛中终于向演艺圈踏入第一步。在这张专辑发行不久后,杨丞琳参加了一部戏剧的试戏,并成功获得一角,这部戏就是偶像剧鼻祖之作,在全亚洲产生“地震效应”的《流星花园》,虽然只是饰演“小优”一角,但其角色和人物的可爱一面已深入人心。
二零零一年,4 in love发行第二张专辑《谁怕谁》,虽然《一千零一个愿望》相当受欢迎,但销售成绩依然不理想。该组合随后由于某些原因也随之解散。随后,杨丞琳转换了经纪公司,并在其公司安排下开始专注参加各种主持工作和戏剧演出。主持方面,对其影响最深的就是老牌综艺节目,由吴宗宪和阿雅主持的中视“我猜我猜我猜猜猜”(该节目在台湾拥有极高的收视率),杨丞琳也在这段主持工作生涯中为更多的人所认识(同时在几期节目中的不当发言而引起的误会,也让日后其在中国内地的发展严重受阻)。在主持节目的同时,杨丞琳也开始大量接拍偶像剧。第一部担纲女主角的电视剧就是日本漫画大师柴门文经典名作《爱情白皮书》,该剧虽花巨资打造,但成绩不温不火也并未让杨丞琳大红。随后的几年,杨丞琳积极加入各种节目担当主持工作,并陆续拍了几部连续剧,在一系列的锻炼和爆光率中,积累了人气。同时杨丞琳也并没停下音乐脚步,在两张电视原声带中献唱,且于二零零三年在经纪公司的安排下与唱片公司“Sony BMG”签约。由于唱片公司一直在找杨丞琳的音乐方向,直到二零零四年九月才正式到录音室录制她的第一首歌《暧昧》,可是她一直录得不太好,在录音室也不知哭了多少次,于是唱片公司决定放她二个月的假期后再进行录制,一种不安的情绪涌上心头--“是不是唱片公司要准备和她解约”?一连串对杨丞琳的打击,令她进了人生的低潮,眼泪陪进她渡过不成眠的夜,那段时间她将精力分散到戏剧和主持工作,并在阿雅等好友的鼓励下,于二零零五年五月终完成了首张个人专辑《暧昧》的前期录音工作,整张唱片整整花了九个月的时间才录制完成。
二零零四年末至二零零五年,杨丞琳出演可以说是影响她一生偶像剧《恶魔在身边》并担纲女主角,并令其迅速窜红。该戏由有“偶像剧之母”之称的柴智屏和可米瑞智公司制作,中视每周末晚播出。《恶魔》播出后总平均收视虽屈居亚军,但在年轻观众的收视率调查中却屡创纪录。该戏在当时的火红程度令人惊讶,电视小说也荣登各书店榜首,而由杨丞琳演唱的主题曲《暧昧》,也是被人拿来讨论的最多的歌曲之一,全台来电答铃下载突破三十万次。唱片公司不断接到电话被询问该歌曲的演唱人和发行日期,在此情况下,唱片公司决定取消专辑预购,提前发行专辑,而杨丞琳代言的MP3也为此提前上市。
二零零五年九月九日,杨丞琳的首张个人专辑《暧昧》正式发行。歌迷和剧迷也果然买帐,开始“抢货”,在我猜的加持和杨丞琳多年来各种演出积累的人气支持下,《暧昧》发行前几天出现断货现象,唱片行铺完货后就很快售完。专辑发行第二天的首场专辑签唱会,虽遇台风,但歌迷仍不畏风雨,挤爆整个西门町广场,超过四千名歌迷和几十家媒体见证了杨丞琳《暧昧》成功的第一步。专辑《暧昧》发行一周后,台湾两大销量榜公布榜单,杨丞琳勇夺双榜冠军宝座,并抢占其它各大排行榜冠军宝座。《暧昧》的第二周也顺利蝉联双榜销量冠军。在一系列天王天后和天团的夹击下,最终该专辑在销售榜上在榜23周,其中三周冠军,前八周都在前三名。这张专辑台湾地区的最终销量定在十七万,全台排名第四,仅次于周杰伦、蔡依林和王力宏的专辑销量。在香港也荣登“IFPI十大国语销量唱片”之列,凭此专辑杨丞琳也囊获亚洲各地区几乎所有的新人奖项。在唱片宣传期间,由于杨丞琳在电视节目、公开场合、戏剧上的可爱表现,被媒体和观众封为“可爱教主”,杨丞琳也不枉大家好意,将可爱发挥至极至,可爱旋风风靡台湾、香港及上海等地。水涨船高的杨丞琳,身价不断升高,代言各种产品也让其收入颇丰,于次年还清所有债务,完成入行前成为歌星和替家里还债的双重梦想。二零零五十月,才发首张专辑的杨丞琳与“师出同门”的柯有伦在台湾举办演唱会,当晚涌入歌迷人数过万,杨丞琳也顺利完成她的人生第一次演唱会。二零零五年算是杨丞琳人生极其重要的年份之一。
二零零六年三月十七日,当《暧昧》仍在架上热销的时候,唱片公司趁《暧昧》的余势推出杨丞琳第二张个人专辑《遇上爱》,两张唱片仅相隔仅半年,实属罕见。而《遇上爱》也不负众望,在G-music销量榜上,以首周过三成的百分比夺冠。成为少有的几个能破三成销售比的女歌手。并在其它媒体各大排行榜开出漂亮的成绩单,包括了在电视的“MTV封神榜”、“[V]榜中榜”,电台的Hito排行榜、Kiss发烧榜以及网络Kkbox点播榜等一系列的冠军宝座。《遇上爱》第二周也同样蝉联冠军,最终在榜十五周。年终G-music销量榜第八,全台销量为十五万,同样排名第四,仅次于蔡依林、周杰伦,王力宏。该专辑在香港的成绩为两万张,和S.H.E并列台湾女歌手冠军。二零零六年四月,杨丞琳于台中举办了个人的首场演唱会。实现了儿时的个唱之梦。
二零零六年七月,杨丞琳收到电影《刺青》剧组的出演邀请,该剧涉及同性恋、视讯女郎刺青等题材,原本经纪公司以为杨丞琳会毫不犹豫推掉此片,未曾想,杨丞琳在看过此剧本后,被剧中角色的内心孤独深深感动,看剧本看到哭。随后决定接拍此片。消息传出后,杨丞琳的支持者中几乎没有支持的声音。这让杨丞琳倍感失望,她在博客中说:“如果你们喜欢我,就要支持我的选择。”但失望的情绪仍在所难免。二零零七年三月,《刺青》入围第五十七届柏林国际电影“电影大观”单元,且最终击败三十一部影片,获得素有“同志奥斯卡”之称的泰迪熊大奖。有了大奖的加冕,加上获得过金马奖最佳影片、导演的周美玲导演,少女影后Isabella、“可爱教主”突破尺度饰演女同志等话题,该电影在上映前,官方博客的浏览量就已破百万,关注度之高,实属罕见。二零零七年三月三十日。《刺青》正式上映,粉丝也纷纷被成功带入戏院。周末单厅票房在全台湾年度排名第三、台北市周末票房台产电影排名历史第二、上映仅一周全台湾票房突破五百万,而全台湾仅仅只有十一家电影院上映而已。《刺青》的票房不久后轻松破千万。最终票房一千四百万。成为台产电影历史上排名第二。杨丞琳事后回忆,电影造成的反响是她根本没有预料到的。正如同她的偶像剧和唱片一样,杨丞琳似乎总能带给人们惊喜。
二零零六年底,杨丞琳出演了偶像剧《换换爱》(原名兑换爱),该剧由《恶魔在身边》的制作班底为杨丞琳量身打造,演员同《恶魔》几乎一样。于二零零七年四月杀青,并于二零零七年六月在华视播出,该剧后半段虽受网络盗版影响,但仍顺利夺得第一。虽影响力不及《恶魔》,但收视上终归取得冠军。此剧也相继在中国香港、内地、新加坡及马来西亚等地播出。
二零零七年九月七日,时隔一年半后,杨丞琳第三张个人专辑《任意门》发行,该专辑中杨丞琳尝试各种流行舞蹈,虽习舞十一年,但因八年未跳舞,且双脚都受过伤,而所学的传统舞蹈与新专辑舞蹈仍有很大差别,拼命习舞的她还是让人看到她的精彩表演,成功丰富了其舞台表演方式。成为年轻偶像歌手中少见的兼具抒情功力和舞蹈的歌手。
二零零八年,杨丞琳并没有停下她向多元化发展的脚步,这一次她是和在台湾有"网路天后"之称的弯弯合作,推出《Fun Fun马后炮》一书.书中涉及了杨丞琳和弯弯关于家庭朋友和感情的看法,两人更用图文并茂的形式大胆地写出了自己以前的糗事,令喜爱他们的人能够一起分享到他们的经历.凭着两个人在台湾的高人气,此书在预售期间的销量突破八万,而最后的销量突破了二十万本。同年十一月,杨丞琳继续她的音乐旅程,推出第四张个人国语大碟《半熟宣言》,将唯美、俏皮改为浑厚、纯粹的唱腔,整张专辑切合“半熟”这个概念,音乐严密、整齐。并邀请知名乐团苏打绿主唱吴青峰作词作曲抒情摇滚歌曲《带我走》(继《暧昧》后又一首脍炙人口的歌),同时还邀约林俊杰为其作曲《在你怀里的微笑》。杨丞琳由“可爱教主”蜕变小女人的半熟性感,并首次尝试英式、美式摩登摇滚、Hip-Pop、Trance等曲风;专辑于发行一周后持续在各音乐平台上名列前茅,加上日益进步的唱功,广受好评与肯定。杨丞琳再次证明她敢于尝试、敢于调整、敢于改变的性格。也许正是这种性格,能让她能日益进步、取得越来越好的成绩。